Nesta dissertação, desenvolvida no âmbito do Programa de Pós-Graduação em Sociologia e Antropologia da Universidade Federal do Rio de Janeiro (PPGSA-UFRJ), exponho os resultados de análise sobre aspecto reconhecido, embora pouco explorado, na interpretação do Brasil formulada por um dos clássicos do pensamento social brasileiro: trata-se de exame sobre os sentidos das figurações de masculinidades construídas por Gilberto Freyre em sua trilogia sobre a formação social brasileira – Casa-Grande & Senzala (1933), Sobrados e Mucambos (1936) e Ordem e Progresso (1959). Situado no campo dos estudos de gênero, a pesquisa recorreu ao instrumental teórico-analítico elaborado por Raewyn Connell. Apoiado em sua noção de “masculinidades hegemônicas e subalternas”, o exame foi orientado pelas seguintes indagações: 1) Quais figuras e ideais de masculinidades se apresentam nessas reflexões? 2) Que sentidos resguardam no quadro geral da obra de Freyre? 3) Quais problemas em torno das relações entre homens e mulheres, masculinidades e feminilidades, incidiram sobre os interesses de reflexão do autor quando produziu esses escritos? 5) Quais tipos de afinidades eletivas podem ser estabelecidas entre esses elementos de sua interpretação e os dilemas de gênero contemporâneos? Entre os resultados alcançados, para além das respostas às referidas questões, percebeu-se, nas elaborações dispostas na trilogia, rico material discursivo sobre os processos de generificação da sociedade brasileira, entrelaçado às reminiscências biográficas e às inferências de cunho ideológico propaladas pelo sociólogo – o que, por sua vez, possibilitou compreender certas afinidades eletivas entre os tipos de masculinidades e feminilidades privilegiadas e subalternizadas, em seus discursos.